丁海寅是朝鲜哲学家丁若镛的第6代直系后孙，当他高考结束后，在街上偶然被星探看中，开始有了进入演艺圈的想法。努力说服父母后，他报考了与表演相关的专业，顺利被录取 。丁海寅在大学期间学习了话剧、音乐剧等专业知识，并于大三时入伍服役，毕业后签约FNC Entertainment，开始了练习生的生活 。
2015年2月，出演tvN金土剧《请回答1988》，饰演女主角成德善的初中学长“英浩”一角 ；同月，与安宰贤、具惠善合作出演医疗爱情剧《blood》，饰演拥有天才头脑和美少年外貌的感染学专家“朱贤宇”一角 ；4月，出演姜帝圭执导的家庭情感片《长寿商会》，饰演少年时代的男主角“成七”一角 。
2016年2月，出演金秀贤编剧的周末家庭剧《对，就是那样》，饰演通过打工赚取生活费和旅游经费的旅游博主“柳世俊”一角，凭借该剧获得SBS演技大赏新星奖 ；4月，出演根据漫画改编的古装历史片《王的记事簿》，饰演武士“黑云”一角 ；11月，与李枖原、晋久共同主演商战剧《不夜城》，饰演效力于女老板徐伊景却对其替身李世珍关心备至的保镖“卓”一角 ；12月，特别出演tvN金土剧《孤单又灿烂的神-鬼怪》，饰演女主角恩倬暗恋的学长、棒球社社员“崔泰希”一角。
2017年9月，与李钟硕、裴秀智联袂主演奇幻悬疑爱情剧《当你沉睡时》，饰演由于善于交际而在同事中很有人气的警察“韩宇卓”一角 ；11月，担纲古装动作电影《捕快》男主角，在片中饰演孤军奋战的武术高手“金浩”一角；同月，出演tvN水木剧《机智的监狱生活》，饰演被陷害而入狱的军队大尉“刘廷宇”一角。2018年3月，搭档孙艺珍主演由安畔锡执导的JTBC浪漫爱情剧《经常请吃饭的漂亮姐姐》，在剧中饰演结束海外派遣而回到韩国工作的游戏公司设计师“徐俊熙”一角 。
2019年5月，搭档韩志旼主演MBC爱情剧《春夜》，饰演药师“刘志浩”一角 ，该剧也是导演安畔锡与编剧金恩继《经常请吃饭的漂亮姐姐》之后，二度携手打造的作品；8月，搭档金高银主演爱情片《柳烈的音乐专辑》，饰演“玄雨”一角 ；12月，与马东锡、廉晶雅合作主演喜剧片《始动》，饰演盲目踏入社会并满腔热血的“尚弼”一角。
2020年3月，主演tvN电视剧《半之半》，饰演人工智能程序开发师“河源”一角 。