2018年10月，高庆一参加爱奇艺说话达人秀节目《奇葩说第五季》，并与杨奇函、陈铭、熊浩加入HLA Jeans很想红·战队 。同年，为林俊杰、林忆莲、田馥甄和黄贯中的《突破想象》演唱会录制短片表达自己心中“突破想象”的深层含义 。
2019年1月，高庆一参与录制湖南卫视嘉宾访谈游戏秀节目《快乐大本营》，与陈铭各带一队展开精彩辩论 。4月，参加在保定举行的“2019新一代信息技术(保定)国际创新合作峰会”，并主持讨论保定在5G产业发展层面所面临的机遇与挑战 。7月，参与录制湖南卫视嘉宾访谈游戏秀节目《快乐大本营》22周年纪念版特邀嘉宾，在节目中给职场新人提供人力资源建议 。8月28日—9月1日，参加由成都市互联网文化协会联合新浪微博举办的大V“读城”活动走进成都 。10月，参与录制湖南卫视嘉宾访谈游戏秀节目《快乐大本营》庆祝新中国成立70周年特别版 。11月9日，参加由杭州市委组织部(人才办)、杭州发布经济和信息化局主办的“2019国际数字经济人才杭州论坛” 。同年，获得“微博2019十大新锐科普大V”称号奖 。
2020年6月，参演短片《未来先醒者》讲述高庆一追寻温暖科技的初心 ；7月，参演系列视频短片《思享汇》 ；8月19日，主持芒果TV中国首部双线互动影集节目《叩响明天》，并在节目中担任"未来探索官"与嘉宾蔡徐坤、潘石屹、张绍刚、熊英、沈宏非等人共同探讨近未来科技生活 ；随后，接受《男人风尚LEON》杂志专访 ；9月4日，参与录制新浪时尚脱口秀《不装》，在节目中与洪晃、兰玉、徐紫茵、张航一起畅聊“线上时代”新生活方式 ；12月14日，主持在北京正大中心举办的新浪时尚“2020风格大赏”颁奖礼 。
2021年1月，开始录制个人播客节目《一见未来》，在节目中借以讲述科幻电影来给观众分享普及科学知识 ；2月春节期间，连麦栏目《知识大本营》以直播的形式畅聊文化、科技、生活等等话题 ；2月底，参与录制芒果TV的创业类微综艺《踏上征途》，担任“征途梦想官” ；4月，于中国文昌发射场直播了“天和核心舱”的发射任务 ；5月，主持互动剧集《创造未来视界》 ；10月28日，参加由《哈佛商业评论》中文版主办的年度“未来管理大会” ；12月4日，参加“2021微博超级红人节”获得“微博最具影响力连麦大v”和“微博最具商业价值新锐大v”奖项 。
2022年1月28日，获得新浪微博颁发的“2021年微博直播十大影响力博主”奖 。
2020年6月1日，高庆一通过微博宣布与演员刘雨鑫婚讯，并分享一组刘雨鑫孕肚照宣布刘雨鑫怀孕 。
2020年8月，高庆一通过微博宣布自己升级奶爸，与刘雨鑫的女儿出生 。
高庆一、刘雨鑫夫妇
2020年11月24日凌晨4点30分，高庆一受邀进行中国文昌航天发射基地，长征五号运载着嫦娥五号发射的全程直播 。
高庆一用他自己的专业素养和娱乐眼光，架起科技与大众沟通的桥梁，传递知识和讯息，来帮助大家不盲目跟风，也不恐惧排斥，而是用理性的认知了解到科技对生活的影响，从而真正的认识生活 。高庆一在主持“2020风格大赏”颁奖礼时，将理性思辨与感性认知相结合，用生动准确的语言构建起专业与时尚之间的桥梁，引领到场嘉宾和观众进行“迭代”思考 。（北青网评）
他在《奇葩说》舞台上是一个与众不同的存在，因为既不是专业辩手，也不像“奇葩”，但他凭借超强的表达力和清晰的逻辑思维力走到总决赛。在他身上可以看到既理性又深情，既冷静睿智又富有舞台表现力的特质 。（千龙网评）
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